pentapolis (grč.), u antici, savez pet gradova iz zajedničkih voj., polit., gosp., vjerskih ili kult. ciljeva, npr. savez grč. gradova Apolonije, Kalatisa, Istera, Tomija i Odes(os)a (od kraja ←VII. st) ili Kosa, Knida, Linda, Jalisa i Kamira od ←VI. do ←V. st. Potkraj VI. st. p. su ustrojili biz. gradovi u tal. priobalju (Rimini, Pesaro, Fano, Senigallia, Ancona i poslije uključena Numana) i u unutrašnjosti (Urbino, Fossombrone, Cagli, Gubbio, Iesi i poslije priključen Osimo). Osvojili su ga langobardski kralj Astuf (752) i Pipin Mali (755) koji ga je predao papi pa je postao jezgra Papinske Države.