Osogovska planina (makedonski Osogovski Planini), planinski masiv smješten na graničnom području sjeveroistočne Sjeverne Makedonije (oko 70%) i jugozapadne Bugarske. Pripada Osogovsko-belasičkome nizu Rodopskoga gorja. Najviši vrh je Ruen (2252 m), uz koji je još pet vrhova viših od 2000 m. Izgrađen je od prekambrijskih metamorfita i paleozojskih škriljavaca. Bogata je ležištima olova i cinka (zahvaljujući intenzivnoj vulkanskoj aktivnosti u tercijaru). Obrasla je većinom bjelogoricom, koja u najvišim apsolutnim visinama prelazi u pašnjake i raslinje niske grmolike smreke. Stočarstvo. Izvorište je brojnih riječnih tokova (Toranička reka, Zletovska, Kamenička reka).